曹操，治世之能臣，乱世之奸雄。长篇章回小说《三国演义》中有很多关于他的生动事迹，当然其中很多是虚构的，但真实的曹操也绝非善类，与《三国演义》中奸诈狠毒的形象相比，可以说是有过之而无不及。
话说曹操年轻时，曾经和后来的死对头袁绍一起当游侠。有一次，两人看到某家办婚礼，于是偷偷溜进主人家园子里潜伏起来。等到半夜，两人忽然大叫“有小偷”，大伙都跑出来抓贼，曹操趁机拔出刀来抢劫了新娘子，然后和袁绍撒腿就跑。
由于天黑，加上慌不择路，袁绍陷进了荆棘丛中动弹不得。曹操忽然大叫：“小偷在这”，袁绍一听大惊失色，赶忙挣扎着跑了出来，和曹操一道逃之夭夭。
曹操和袁绍年轻时是臭味相投、相爱相杀的好“损友”，长大后却成了死对头，尤其是官渡之战后，袁绍被曹操打得大败，从此一蹶不振，在沉重打击之下，郁闷的袁绍生了重病，于公元202年6月病逝，自己的两个儿子也在曹操的设计下被他人谋杀，一个“四世三公”的豪门从此永远退出历史舞台。
袁绍惨败，看似多种偶然因素综合作用的结果，而究其实，年轻时袁绍就斗不过曹操，而且因为两人从小多有缠斗，曹操对袁绍的性格和处事方式看得一清二楚，堪称“降维打击”。
史书记载，袁绍年少时，曾经派人在夜里用剑掷刺曹操，结果稍稍偏低了一点，没有刺中。曹操一想，接下来一剑必然会扔得高一点，于是紧紧贴在床上，一剑飞来，果然偏高了……
再后来，曹操计划出动主力兵马东征刘备，但手下们担心雄踞河北的袁绍会趁机偷袭，曹操却一点也不担心说：“绍性迟而多疑，来必不速。”大意是说，袁绍生性迟缓而多疑，即使带兵前来也不会很迅速。而事实比曹操预料的结果更“理想”。曹操出兵后，袁绍手下的谋士田丰立即建议袁绍带兵端掉曹操的“老巢”许都，但袁绍却以自己的小儿子生病为由，放弃了这千载难逢的好机会，为自己最终一败涂地埋下了伏笔。
还有，《三国演义》中提及的“望梅止渴”的故事，也不是小说家言，而是真实事件。故事出自南朝刘义庆《世说新语·假谲》：“魏武行役，失汲道，军皆渴，乃令曰：‘前有大梅林，饶子，甘酸可以解渴。’士卒闻之，口皆出水，乘此得及前源。”
话说曹操官越做越大后，得罪的人一多，尤其是杀人一多，便开始疑神疑鬼，老是担心别人加害，于是常常对身边人说：“谁要是想害我，我就会心跳”。为了证明这一点，一天，他叫来身边一个亲随侍从说：“你揣上利刃悄悄来到我身边，我就说心跳了，然后逮捕你执行刑罚。你只要不透露实情，我不但不杀你，还会重重赏赐你。”
然后，这小年轻稀里糊涂掉了脑袋。消息传出，很多人都认为是曹操有“特异功能”，谋反者也丧气了。
除了正史里的故事，《三国演义》等文学作品进一步丰富了曹操奸诈的形象。话说曹操为了进一步欺骗和吓唬潜在的敌人，于是又时常嚷嚷说：“我睡觉时大伙千万不要靠近我，我会在梦里杀人。我自己也不知道究竟怎么回事，你们小心点。”
某一天，曹操假装熟睡，有个亲信怕他着凉，就拿了条被子给他盖上，结果被曹操一剑砍杀，然后又翻身继续呼呼大睡。眼看火候差不多了，曹操假装醒来，惊讶地问是谁杀了他的侍卫。当听说是自己是凶手后，曹操痛哭失声，命人将侍卫厚葬。经过这一次成表演，曹操再睡觉时，没有人再敢靠近。
曹操安全了，问题是这套鬼把戏被很多人看得一清二楚，比如杨修，他在得知曹操梦中杀人的故事后感叹说：“丞相不是在梦中，是你们在梦里啊。”曹操见杨修拆穿了自己的阴谋，开始深恨杨修，又加上杨修经常掺和自己立储等“家事”，犯了大忌，最终新账旧账一起算，找借口杀了杨修。
可怜的聪明过人的杨修，就这样糊里糊涂丢了脑袋，他自己也是在梦里啊。