1949年10月1日，中华人民共和国中央人民政府宣告成立。10月14日，广州解放，国民党政权迁至四川。人民解放军兵峰直指大西南，蒋介石亲自坐镇指挥，负隅顽抗。
10月31日是蒋介石的生日，他的日记写道：
本日为余六十三岁初度生日，过去之一年实为平生最黑暗、最悲惨之一年。
蒋介石下榻的成都黄埔军校黄埔楼
11月30日，重庆失守，蒋介石仓皇撤退成都，他住在成都黄埔军校北较场黄埔楼上。
蒋介石长子蒋经国认为此时的成都也十分危险，劝蒋介石及早离开成都，但他不肯撤退。蒋介石认为，当年诸葛孔明就是在成都协助刘备立国，他要胡宗南集结部队，死守成都。
12月7日午饭后，蒋经国手持一封电报匆匆面见蒋介石。蒋介石打开一看，上面写着"解放军已向成都逼近"几个大字。当晚，蒋介石决定离开成都，并亲自签发了手谕：
命令“政府”迁至台北，并在西昌设大本营，统率陆海空军在大陆指挥作战。
12月9日，云南省主席卢汉通电全国，宣布起义，让蒋介石的最后一丝希望也落了空。卢汉随即扣押了刚飞抵昆明的西南军政长官张群，同时发布通缉令，要各地活捉蒋匪。
逃离大陆前的蒋介石
蒋介石逃离成都的方案定下后，要做的第一件事是拔掉去机场路上的“钉子”，胡宗南急调部队攻打城南交通要道上的武侯祠。
武侯祠，驻扎有刘文辉第二十四军起义部队的一个团——“董团”，驻于城南郊，本来只是作为刘部往日贩运烟土的一个关卡，并无很强战斗力。很显然，若仅是为了攻打一个已处于胡宗南大军包围之中的“孤岛”，有点兴师动众，其背后肯定隐藏着更大的机密——这便是用装甲、坦克车开路并借以混淆视听，掩护蒋介石出城登机离开大陆。
蒋经国（左） 蒋介石（右）
1949年12月10日清晨，蒋经国帮助蒋介石换好衣服，建议他走后门，可是蒋介石却坚持走前门，说："余由军校正门进来，必由正门离去！"说完，对着卧室中孙中山的遗像，唱了一段歌后，搭上座车，直奔机场。
蒋介石一行人的车辆，在装甲、坦克车轰鸣马达声和激烈的枪炮声中，经武侯祠门口向西径直冲去。在车队将抵新津飞机场时，突遭地方武装力量的拦截，随行担任警卫任务的军校学生立即还击，战斗较激烈。
准备撤退的国民党军队
蒋介石车队穿过火力网，开进新津机场，蒋介石走出轿车后，向卡车上的军校学生招了招手，没等后面的车辆来到，就直奔“中美号”专机，上机稍回过神来后，蒋介石再次向站在飞机一旁的胡宗南等人作别。“中美”号座机徐徐驶入了跑道，加速，起飞，很快消失在夜空中。
蒋介石在成都仅仅待了十天，就狼狈逃离大陆，他在日记中哀叹：
所有经余二十余年所建立之国民革命基业，皆为其十个月内毁坏殆尽，呜呼？
12月16日，蒋介石在日记中写下"上星期反省录"，回忆抵达台湾的第一天，他直接前往草山，也就是现在的阳明山。在那里，他感觉到清幽凝静，不像成都晦涩阴沉。从日记上可得知，蒋介石直到午夜才能入寝，渡过了漫长的一天。