1.(2019·安阳模拟)某有机物F()在自身免疫性疾病的治疗中有着重要的应用,工业上以乙烯和芳香族化合物B为基本原料制备F的路线图如下:已知:RCHO+R1CH2CHO稀NaOH溶液△
(1)乙烯生成A的原子利用率为100%,则X是________(填化学式),F中含氧官能团的名称为________。
(2)E→F的反应类型为________,B的结构简式为________,若E的名称为咖啡酸,则F的名称是________。
(3)写出D与NaOH溶液反应的化学方程式:________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
(4)E有多种同分异构体,符合下列条件的同分异构体有________种,其中核磁共振氢谱有6个峰的物质的结构简式为________。
①能发生水解反应、银镜反应且1 mol该物质最多可还原出4 mol Ag
②遇FeCl3溶液发生显色反应
③分子中没有甲基,且苯环上有2个取代基
(5)以乙烯为基本原料,设计合成路线合成2丁烯酸,写出合成路线(其他试剂任选)。
解析:由C的结构简式、反应信息知,A、B中均含有醛基,再结合乙烯与A的转化关系知,A是乙醛,B是,由C转化为D的反应条件知,D为,由E的分子式、F的结构式及反应条件知,E为,由E、F之间的关系知Y是乙醇,由酯的命名方法知F的名称为咖啡酸乙酯;(4)由②知分子中含有苯环且苯环上连接羟基;由①及分子中氧原子数目知分子中含有一个—CHO、一个HCOO—,苯环上有2个官能团:—OH、,苯环上有3种不同的位置,故共有3种同分异构体,其中核磁共振氢谱有6个峰的物质的结构简式为。
答案:(1)O2 羟基、酯基
(2)酯化反应或取代反应 咖啡酸乙酯
(5)CH2===CH2O2PdCl2-CuCl2CH3CHOCH3CHO稀NaOH溶液,△
CH3CH===CHCHO①新制Cu(OH(2悬浊液,△②H+
CH3CH===CHCOOH